杜月笙出生在江苏省川沙厅，早年丧失父母，孤儿的身份让他从小便过着漂泊不定的生活。他在亲戚家寄养度过了自己的少年时光，但由于习惯好赌，屡次被赶出家门，最后踏上了上海滩的街头，开始了艰难的生存之路。为了生计，他投身于社会边缘，依靠敲诈勒索谋生，走上了黑帮的道路。
然而，14岁那年，杜月笙的人生迎来了转折点，他加入了青帮，这个未来将与他紧密相连的帮派，开始了他命运的新的篇章。
1918年，在他人生的关键时刻，杜月笙得到了黄金荣的青睐。通过他人的引荐，杜月笙进入了当时上海滩呼风唤雨的黄金荣家中工作。黄金荣的妻子林桂生很快便注意到了杜月笙的机敏与聪慧，开始提拔他，渐渐将他培养成心腹，从而获得了黄金荣的赏识。
真正让杜月笙起飞的契机，便是与黄金荣、张啸林联手，成立了专门从事走私与鸦片生意的三鑫公司。鸦片的生意为他带来了丰厚的回报，而由于与黑帮的紧密联系，他获得了许多“灰色收入”，财富渐渐积累，成为上海滩的富豪。
在杜月笙的巅峰时期，他的财富几乎用“数不胜数”来形容。在那个民国时期大街上人力车随处可见，小汽车是极为稀有的奢侈品，富豪才能拥有。而杜月笙却拥有9辆小汽车，为这些豪车配备了13名司机和28名保镖，可见其在上海的威望与财富。
其中，他最钟爱的汽车是一辆车牌号为7777的小车，这个号码在当时价值不菲，代表着富贵与好运。除了车辆，杜月笙还拥有4座豪华别墅，每一栋的估价都高达200万以上。在那个民众饥寒交迫的年代，这样的豪宅堪称奢侈。他不惜重金聘请外国设计师，为别墅进行豪华装修，单单设计师的费用便高达30万银元。
杜月笙不光对自己大方，对手下也同样不吝啬。每年年末，他都会准备大把的银票作为奖金发放给手下，此外，遇到别人借钱或有困难时，他总是慷慨解囊，帮助他们度过难关。
杜月笙的爱国情怀也体现在他的慈善事业上，尤其是在战时，他不仅向国民政府捐赠了120架飞机，还向八路军捐赠了1000套防毒面具。每当发生重大灾难时，他也总会积极捐款，力所能及地帮助需要的人。
1949年，随着国民政府的溃败，蒋介石希望杜月笙能与国民政府一起迁往台湾。然而，杜月笙却因种种原因决定远离政治，带着家人定居香港。初到香港时，他并没有任何背景和人脉，这让他难以开展新的事业。更糟糕的是，他与家人的奢华生活方式在香港不再能够维持，月均支出高达6万元，杜月笙开始对家人的未来感到深深的忧虑。
尤其是，他见到昔日的朋友们从富贵一时到贫困潦倒，感到自己和家人也可能会面临类似的结局。与此同时，杜月笙的身体健康也急剧恶化，他不幸感染了哮喘，每当发作时，必须依赖吸氧才能勉强维持生命。尽管他四处求医，但病情依然没有好转，身体愈发衰弱。
在无奈之下，杜月笙开始寻求玄学的指点，希望通过相士来为自己解忧。他的财力让不少江湖术士蜂拥而至，但这些人往往只会说些讨好话，想从他身上捞取利益。杜月笙凭借自己的阅历很快就看穿了这些人虚伪的手段，为了避免再次被欺骗，他开始以化名向相士求卦。
有一天，他听说台湾有位相士“六月息馆主”十分灵验，于是通过匿名的方式，寄出了自己的生辰八字及酬金，请求他为自己算一卦。不久后，相士的回复信到达，信中只有一句话：“六十四岁在辛卯，天克地冲，绝难度过。”这段预言准确无误地指出了杜月笙的寿命，他将无法活过64岁。这句话如同一记重锤，击中了杜月笙的心脏。
为了避免让家人担心，杜月笙将这个预言秘密收藏在衣服口袋中，直到去世时，家人整理遗物时才发现这张纸条。这个占卜结果，仿佛为他的一生画上了一个句号。
晚年的杜月笙更加感受到人生的无常和时光的残酷。他曾与自己从上海一起迁至香港的朋友们朱如山和李祖永谈笑风生，但他们的生活在香港却逐渐走向颓败。朱如山原本是上海滩的风云人物，但到香港后，由于家庭矛盾不断，他的生活逐渐走向混乱，成为香港八卦记者的笑柄。而李祖永则因嗜赌成性，被香港黑帮利用，深陷赌债，最终陷入困境。
看着这些昔日的同道中人逐渐沦为落魄者，杜月笙心中产生了深深的悲凉感。尤其是他收到相士的预言后，他感到更加力不从心，仿佛命运早已注定。
杜月笙的健康状况每况愈下，他感到自己时日无多，于是开始清理自己的遗产。他发现自己曾经积累的财富已经大大缩水，仅剩不到10万美元。为了确保家人能够有一段时间的生活保障，他决定将遗产分配给家人，并告诫他们不再奢侈浪费。
杜月笙的遗产分配包括：每位姨太太1万美元，儿子们也各得1万美元，而未婚的女儿获得6000美元，出嫁的女儿则为4000美元。除了金钱，他还将自己所有的欠条全部销毁，这些欠条数额巨大，但杜月笙认为，为了家人的安全，不能再索取这些钱。
他希望自己能在死后回到上海安葬，但最终他被埋葬在台湾省台北市的一个墓园中。尽管如此，杜月笙的家人将墓碑朝向上海，试图通过这个象征，安慰他在天之灵。
1951年8月16日，杜月笙因病去世，时年63岁，正如相士所预言的那样，他未能活过64岁。他去世时留下的最后一句话是：“我现在已经没有希望了，但你们不一样，你们还有希望，我们中国也有希望。”
他死后，家人按照遗嘱安排了他的葬礼，并在他去世后，曾四太太姚玉兰带着儿女将他的遗体迁往台湾。杜月笙的子女在没有父亲庇护下各自走上了不同的道路，其中杜月笙的七子杜维善，通过从事石油与矿产生
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